Hill J.M. et al, J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1, 1994, no.l994, p.1483-1487. WO 2006122128 A2, 16.11.2006. DE 10063410 A1, 28.06.2001. RU 2000129142 A, 27.01.2003.
Имя заявителя:
Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН (RU)
Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН (RU)
Реферат
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения (4S,5S)-4,5-O-изопропилиденциклопент-2-ен-1-она, который заключается во взаимодействии метил-5-дезокси-4-метилиден-2,3-изопропилиден--D-рибофуранозида, полученного иодированием метил-2,3-О-изопропилиден--D-рибофуранозида комплексом иод-трифенилфосфин в присутствии имидазола с последующим дегидроиодированием с помощью диазабициклоундецена, с 1.5 эквивалентами I2 в растворе тетрагидрофуран-вода (3:1, v/v) при комнатной температуре в течение 5 минут с последующей обработкой смеси образующихся иодгидринов 5-8 эквивалентами цинковой пыли при кипячении в бензоле и выделением целевого продукта перекристаллизацией из петролейного эфира (т.кип. 40-70°С). Этот способ позволяет исключить использование малодоступных, дорогостоящих и токсичных реагентов, низких температур, материало- и трудоемкой стадии хроматографической очистки промежуточных иодгидринов и конечного продукта и повысить общий выход целевого продукта (46-48.5%) (против 17.7% в прототипе) исходя из исходного метил-2,3-O-изопропилиден--D-рибофуранозида. Полученное соединение может быть использовано в качестве хирального синтона в направленном синтезе биологически активных соединений (простагландинов, карбануклеозидов, циклопентаноидных антибиотиков, азасахаров и др.).
Поиск патентов
Получить полное описание патента